| 2004年 |
7月 |
「さくらんぼ」着うた史上初の１００万ダウンロード記録 |
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10月 |
レギュラーラジオ番組 「大塚愛のai-r Jack」がスタート |
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12月 |
’04 オリコン年間ランキングでトータルセールスランキング第８位
（売上金額37.0億円､売上枚数172万枚） |
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ＮＨＫ紅白歌合戦にも初出場（曲はさくらんぼ）
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| 2005年 |
5月 |
2004年所得・納税額（2005年５月17日付：この年を最後に未公表になりました）
納税額：1142 推定所得：3759 （単位は万円） |
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8th Single「SMILY/ビー玉」 オリコン１位初獲得 |
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12月 |
’05 オリコン年間ランキング トータルセールスランキング第12位
（売上金額38.7億円） |
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ＮＨＫ紅白歌合戦２年連続出場（曲はプラネタリウム）
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| 2006年 |
7月 |
鈴木亜美の「Like a Love?」を作曲 (初めて自分以外の歌手に楽曲提供) |
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8月 |
初主演映画「東京フレンズ The Movie」全国松竹系で公開 |
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9月 |
9/9の誕生日に1日限りのデビュー3周年記念ライブ開催（日比谷野音音楽堂にて） |
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12月 |
ＮＨＫ紅白歌合戦３年連続出場（曲は恋愛写真）
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| 2007年 |
4月 |
「笑っていいとも」テレホンショッキングのゲストに初登場
（紹介の流れ：東京スカパラダイスオーケストラ→大塚愛→Tommy heavenly6） |
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「LOVEのテーマ」でLOVEちゃんがCDデビュー |
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5月 |
「MTV VIDEO MUSIC AWARDS JAPAN 2007」
パフォーミング・アーティスト出演（予定） |
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9月 |
昨年に続いて、
9/9の誕生日に1日限りのデビュー4周年記念ライブ開催（日比谷野音音楽堂にて） |
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文化放送のラジオ番組 「大塚愛のai-r Jack」が放送終了 |
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